Основана обитель была митрополитом Московским Алексием. Как повествует его житие, в 1357 г. святитель был вызван в Золотую Орду ее тогдашним правителем ханом Джанибеком для исцеления немощствующей царицы Тайдулы, страдавшей три года болезнью глаз. Перед отъездом владыка отслужил молебен в соборной церкви у мощей святителя Петра. Во время молитвы чудесным образом зажглась сама собой свеча, стоящая у гробницы. Это знамение милости свыше укрепило надежду святителя Алексия на всесильную Божию помощь. Он идет в Орду, молится с этой свечой о здравии болящей царицы, окропляет ее святой водой, и она тотчас получает исцеление.
Чудо поразило золотоордынцев. В благодарность за это хан Джанибек дарит митрополиту участок земли в Московском Кремле – бывшее посольское подворье, на месте которого в 1365 г. святитель воздвигает Чудов монастырь, назвав его так в память празднуемого Церковью события – Чуда, совершенного Архистратигом Михаилом в Хонех (по-видимому, в знамение того, что именно в этот день болящей Тайдуле было даровано Господом исцеление). Владыка очень любил обитель и завещал похоронить себя у алтаря построенного им Михайловского храма, что и было исполнено после его кончины в 1378 г. В дальнейшем этот храм несколько раз перестраивался, и в 1405 г. у его фундамента были обретены нетленные мощи святителя.
Спустя столетие, по указу Великого князя Иоанна III на месте пришедшего в ветхость храма началось возведение нового, ставшего одним из шедевров русского зодчества. В 1485 г. настоятель монастыря архимандрит Геннадий выстроил в обители в память святителя Алексия церковь, на месте которой через 200 лет другим архимандритом Адрианом – будущим Патриархом Московским – был возведен новый храм по чертежу Царя Феодора Алексеевича. В нём близ алтаря в серебряной раке и покоились мощи основателя обители.
Дабы не нарушать строгость монастырских правил, вход в Алексиевскую церковь для женщин был закрыт. Небольшая арка отделяла эту церковь от находящегося с ней под одной крышей Благовещенского храма. Обе церкви возводили одновременно. В 1780 г. к Алексиевскому храму пристроили высокое крыльцо, выполненное в готическом стиле архитектором М.Ф.Казаковым. В 1839 г. в этом храме по рисунку М.Д.Быковского был устроен новый бронзовый иконостас, получивший всероссийскую известность так же, как и царские врата, изготовленные из серебра ювелирной фирмой Сазикова. В Алексиевской церкви по приказу Императора Николая I были помещены трофеи русско-персидской войны 1826–1828 гг.
Четвертым храмом обители была церковь во имя апостола Андрея Первозванного, возведенная в XVII веке и ставшая впоследствии домовой церковью московских архиереев. Кроме того, в монастыре существовало еще два храма – церковь преподобномученицы Евдоксии, освященная в присутствии Царя Иоанна Грозного, и церковь мучеников Платона и Романа.
В течение пяти веков Чудову монастырю суждено было быть не только поприщем духовных подвигов иночества, но и свидетелем и участником в делах Церкви и Государства.
Обитель оказалась в центре драматических событий Смутного времени. Бывший инок монастыря самозванец Григорий Отрепьев, найдя прибежище в Польше, выдал себя за спасенного царевича Дмитрия и силой сумел захватить русский престол, насаждая латинскую веру и порядки.
В келье Чудова монастыря обрел мученический венец Патриарх Гермоген, ввергнутый в узилище поляками. Твердый и неустрашимый защитник Православия, он не убоялся угроз иноземцев, не поддался уговорам присягнувшим им боярам. Находясь под арестом, Патриарх рассылал грамоты с призывом освободить Русь от захватчиков-папистов и бояр-изменников, за что враги и уморили его голодом. По преданию, они давали страдальцу Христову на неделю в пищу сноп овса. После кончины мученика этот нетронутый им овес расцвел. В год изгнания захватчиков и избрания на престол юного Царя Михаила Феодоровича (1613 г.) тело священномученика было торжественно погребено в Чудовом монастыре, а в 1652 г. с почестями перенесено в Успенский собор Московского Кремля. В 1913 г., в дни празднованная 300-летия Династии Романовых, Патриарх Гермоген был причислен к лику святых.
Чудов монастырь был одним из основных центров просвещения на Руси. Прекрасная библиотека обители, в собрании рукописей которой были древнейшие тексты, относящиеся к XII веку, притягивала ищущих знания. В ней трудились преподобный Максим Грек, прибывший в Москву в 1518 г. по приглашению Великого князя Василия III, выпускник Киево-Могилянской академии Епифаний Славянецкий, занимавшийся здесь исправлением богослужебных книг, выдающийся просветитель XVII века, автор известного букваря Карион Истомин и многие другие. Вот почему, когда была задумана первая «правильная» русская школа, ее решили разместить в Чудовом монастыре.
С обителью тесно связана судьба известного своими церковными реформами Патриарха Никона. В Благовещенском храме монастыря 12 декабря 1666 г. в присутствии восточных Патриархов, множества русских архиереев и знатнейших бояр ему был объявлен приговор церковного суда, по которому Никон обвинялся в хуле на Государя, низлагался и отправлялся в ссылку в северный Ферапонтов монастырь.
Древняя Чудова обитель была местом, где приняли благодать Святого Крещения многие русские Великие князья и монархи. В монастыре были крещены дети Царя Иоанна Васильевича Грозного, в том числе и будущий Государь Феодор Иоаннович. В 1629 г. Патриарх Филарет Никитич крестил в обители своего внука – будущего Царя Алексея Михайловича, в 1672 г. Патриархом Питиримом здесь же был крещен великий преобразователь России Император Петр I, а в 1818 г. крещенская купель обители приняла Цесаревича Александра – будущего Царя-Освободителя. Все новокрещенные по древнему обычаю прямо из купели возлагались восприемниками на раку святителя Алексия.
С начала XVII века Чудов монастырь именуется Великой Кремлёвской Лаврой. В 1747 г. с восстановлением Московской епархии в обители располагается Духовная Консистория, монастырь становится первосвятительской кафедрой, в стенах которой протекало державное служение митрополитов Филарета, Макария и Иннокентия.
За всю историю своего существования Чудов монастырь нередко подвергался пожарам и разорению, будь то народные бунты или нашествие иноплеменных. Немало пострадала обитель во время Отечественной войны 1812 г. от захвата и разграбления Москвы французами. В Чудовом монастыре размещался штаб Наполеона. Мощи святителя Алексия были осквернены и выброшены из раки, а в алтаре Михайловского собора была устроена спальня маршала Даву.
Под стенами обители нашли упокоение представители знатнейших фамилий – Трубецкие, Оболенские, Хованские, Щербатовы, Куракины, Стрешневы, а также воспитатель Царя Алексея Михайловича боярин Морозов, казанский царь Едигер, в крещении Симеон, и известный московский юродивый Тимофей Трифонов.
В 1905 г. близ Чудова монастыря от рук террористов принял мученическую кончину Великий князь Сергей Александрович. Его останки были помещены в храм-усыпальницу, специально устроенную для этого в подклети Алексиевской церкви обители. Рядом с надгробием в ней находились носилки, на которых несли тело генерал-губернатора Москвы, и покрывавшая его гренадёрская шинель.
1917 г. открыл последнюю страницу в державном служении Чудова монастыря. «Старый мир» рушился под пушечным расстрелом Кремля – шесть артиллерийских снарядов попало в фасад обители.
В 1918 г. обосновавшееся в Кремле большевистское правительство наряду с другими монастырями упразднило и Чудов как «гнездо контрреволюционеров». Церковная утварь и иконы обители были переданы в Оружейную палату, а рака с мощами святителя Алексия перенесена в Успенский собор Кремля (с 1947 г. – в Богоявленском соборе, что в Елохове). В 1919 г. в обители разместился кооператив «Коммунист», на смену которому пришли пулеметные курсы. В декабре 1929 г. древний монастырь был уничтожен. На его месте было построено здание Школы красных командиров, в котором впоследствии расположился Президиум Верховного Совета СССР.
Утрата Чудова монастыря нанесла непоправимый урон русской государственной и церковной жизни. Как духовно-историческое явление Великая Кремлёвская Лавра была и остается величайшим державно-политическим памятником России, обращенным в грядущие судьбы мира.